どうでもいい話題も、図にすればなぜか深く見えてくる。
この番組は頭の体操、時々悪ノリ。見えるようで見えない構造をスッキリ整理する、そんな図解系ラジオです。

司法書士三連敗、25歳フリーター、
そしてブラック企業での社会人デビュー。

順番に見れば、きれいに失敗を重ねているキャリアです。

でも今振り返ると、あの時の挫折や違和感は、ただの黒歴史ではありませんでした。 むしろ一つひとつが積み木のように積み上がり、次の選択肢を照らしてくれた。

今回は遠回りばかりしてきた僕が「挫折をストーリーに変える」ことに気づき、自分の名前で働く道へ向かっていくまでの話です。

ブラック企業で目が覚めた—「挫折の積み木」と第二新卒の再起

司法書士試験に大学院から三年連続で落ち続け、
就活を見送った結果フリーターへ。
25歳で第二新卒として挑んだ就職先は、月200時間残業・軍隊研修強制・社長室一人配属という典型的ブラック企業。

毎日のように怒鳴られ、涙を流しながら働く日々。それでも仕事を覚え、成果を出し、昇格までたどり着く。
しかし研修への違和感から退職を選ぶ。
この経験を通じて得たのは、「短期離職＝不利」という固定観念が崩れた感覚でした。

ここで得たのは“働き方の異常値を経験した人材”というレッテルであり、同時にキャリア再設計の自覚。
ブラック企業での体験は地獄であると同時に、転職市場では希少な“語れるエピソード”となり、後の人生の布石となった。

ベンチャーで万能選手—ウズウズの「ユーティリティ化」と評価ギャップ

二社目は第二新卒支援のベンチャー企業・UZUZ。
10名規模の若い組織で、キャリアアドバイザー・法人営業・マーケティング・支店立ち上げ・宅建を活かした住居紹介まで幅広い業務を担当。
いわば万能選手として走り抜けた。

売上達成時には社員全員で叫び、飲み会で朝まで語るベンチャー文化の中で、多様な経験を通じて成長実感を得ることができました。

一方で、組織の拡大とともに“突出できない自分”への違和感が芽生え、評価される存在でありながら、自己効力感は薄れていく。
「広く速く学んだが、深くはない」――慶應時代に感じたブランドと自己評価のズレを再び意識することになりました。

ここで培ったユーティリティ的経験は貴重だったが、同時に次なる飛躍への転機でもありました。

論文が扉を開く—ウフル×村田製作所で鍛えられ、独立へ

修士論文「雰囲気のデジタル化」がSNSで発掘され、IoT事業企画を手掛けるウフルへ転職。
村田製作所の新規事業「NAONA」案件に携わり、未経験のコンサルタントとして定例設計や資料作成を任される。

アジェンダもエビデンスも分からず京都駅で悔し涙を流したが、試行錯誤を重ねる中で“正解のない問いに筋道を立てる”という思考法を体得。
プロジェクトを通じてロジカルシンキングと事業企画力を磨きつつも「成果が自分の事業にならない」という限界に直面しました。

やがて上司の独立をきっかけに、自らも起業の道を選択。
受託コンサルから自らの事業へ――研究テーマと実務経験が結びつき、ワークログ創業へ至ります。
点と点が線となり、ここで初めて“自分の名前で語れるキャリア”が始まりました。

逆転のキャリア物語、次章はいよいよ独立と起業へ

波乱のキャリアを経て、ブラック企業での挫折、ベンチャーでの万能選手経験、そして論文が導いたIoTコンサルの挑戦を乗り越えた山本純平。
その歩みは、常に涙と悔しさ、そして小さな成功の積み重ねで形づくられてきました。

次回のポッドキャストでは、いよいよ「独立・起業」という大きな転換点へ突入します。
ワークログの創業物語、そしてなぜ「防災DX」や「産官学民共創」というフィールドを選んだのか――その背景が明かされる瞬間です。

これまで点で散らばっていた経験が一本の線に収束し、“自分の名前で語れる仕事”へと変わっていく過程を、ぜひ楽しみにお待ちください。